Nabi ﷺ mengutus satu pasukan mata-mata dan mengangkat 'Ashim bin Tsabit sebagai pemimpin mereka; dia adalah kakek dari 'Ashim bin 'Umar bin al-Khaththab. Mereka berangkat hingga ketika berada di antara 'Usfan dan Makkah, mereka diketahui oleh satu kabilah Hudzail yang disebut Bani Lahyan. Maka mereka (Bani Lahyan) mengikuti jejak mereka dengan sekitar seratus orang pemanah. Mereka menelusuri jejak-jejak itu hingga sampai ke suatu tempat persinggahan mereka, lalu mereka menemukan biji kurma yang mereka bawa sebagai bekal dari Madinah. Mereka berkata, 'Ini kurma Yatsrib.' Maka mereka terus mengikuti jejak mereka hingga berhasil mengejar mereka.
Ketika 'Ashim dan para sahabatnya sampai di suatu tanah tinggi yang berbatu, orang-orang (Bani Lahyan) datang dan mengepung mereka. Mereka berkata, 'Kami berjanji dan bersumpah bahwa jika kalian turun kepada kami, kami tidak akan membunuh seorang pun dari kalian.' 'Ashim berkata, 'Adapun aku, aku tidak akan turun dalam perlindungan orang kafir. Ya Allah, sampaikanlah kabar kami kepada Nabi-Mu.' Maka mereka memerangi mereka hingga membunuh 'Ashim bersama tujuh orang dengan anak panah. Tersisa Khubaib, Zaid, dan seorang laki-laki lain. Mereka memberikan janji dan perjanjian kepada mereka. Ketika mereka telah memberikan janji dan perjanjian, mereka turun kepada mereka. Namun ketika mereka telah berkuasa atas mereka, mereka melepaskan tali busur panah mereka lalu mengikat mereka dengannya. Orang ketiga yang bersama keduanya berkata, 'Ini awal pengkhianatan.' Ia enggan untuk ikut dengan mereka. Mereka menyeretnya dan memaksanya agar mau ikut, tetapi ia tidak mau, maka mereka membunuhnya.
Mereka pergi membawa Khubaib dan Zaid hingga menjual keduanya di Makkah. Khubaib dibeli oleh anak-anak Al-Harits bin 'Amir bin Naufal. Khubaib adalah orang yang membunuh Al-Harits pada perang Badar. Ia tinggal sebagai tawanan di sisi mereka hingga ketika mereka bertekad untuk membunuhnya, ia meminjam pisau cukur dari salah seorang putri Al-Harits untuk bersih-bersih (mencukur). Maka ia memberikannya. Putri Al-Harits berkata, 'Aku lengah terhadap anak kecilku, lalu ia merangkak hingga sampai di dekat Khubaib, dan Khubaib meletakkannya di pangkuannya. Ketika aku melihatnya, aku terkejut, dan dia mengetahui hal itu dariku. Sementara di tangannya ada pisau cukur, dia berkata, "Apakah kamu takut aku akan membunuhnya? Aku tidak akan melakukan itu, insya Allah."' Ia biasa berkata, 'Aku tidak pernah melihat tawanan yang lebih baik daripada Khubaib. Sungguh, aku melihatnya makan dari seikat anggur padahal waktu itu tidak ada buah di Makkah, dan dia dalam keadaan terikat besi. Itu hanyalah rezeki yang Allah berikan kepadanya.'
Mereka membawanya keluar dari tanah haram untuk membunuhnya. Ia berkata, 'Biarkan aku shalat dua rakaat.' Kemudian ia menoleh kepada mereka dan berkata, 'Kalau bukan karena kalian akan mengira bahwa aku takut mati, tentu aku akan tambahkan.' Dia adalah orang pertama yang mencontohkan dua rakaat ketika hendak dibunuh. Kemudian ia berdoa, 'Ya Allah, hitunglah mereka satu per satu.' Lalu ia berkata, 'Aku tidak peduli bila aku dibunuh dalam keadaan muslim, di sisi mana pun aku jatuh demi Allah. Yang demikian itu di jalan Allah; dan jika Dia menghendaki, Dia akan memberkahi anggota-anggota tubuh yang terpotong.' Kemudian 'Uqbah bin Al-Harits bangkit dan membunuhnya. Quraisy mengutus orang kepada 'Ashim untuk mengambil sesuatu dari tubuhnya agar mereka bisa mengenalinya, karena 'Ashim telah membunuh salah seorang pembesar mereka pada perang Badar. Maka Allah mengirimkan ke atasnya seperti awan dari lebah/tawon yang menjaganya dari utusan-utusan mereka, sehingga mereka tidak dapat memperoleh sesuatu pun darinya.