Rasulullah ﷺ mengirim sepuluh orang sebagai mata-mata di bawah pimpinan 'Ashim bin Tsabit al-Anshari, kakek dari 'Ashim bin Umar. Mereka berangkat hingga sampai di Hada', antara 'Usfan dan Makkah. Kabar mereka sampai kepada salah satu cabang kabilah Hudzail yang disebut Bani Lihyan. Maka sekitar dua ratus orang yang semuanya pemanah bergegas mengikuti jejak mereka hingga menemukan tempat mereka memakan kurma yang mereka bawa dari Madinah. Mereka berkata, 'Ini adalah kurma Yatsrib (Madinah).' Lalu mereka terus mengikuti jejak mereka.
Ketika 'Ashim dan para sahabatnya melihat mereka, mereka berlindung di tempat yang tinggi. Orang-orang kafir itu mengepung mereka dan berkata, 'Turunlah dan serahkan diri kalian, maka kalian mendapat janji dan perjanjian, dan kami tidak akan membunuh seorang pun dari kalian.' 'Ashim bin Tsabit, pemimpin pasukan itu, berkata, 'Adapun aku, demi Allah, aku tidak akan turun dalam perlindungan orang kafir. Ya Allah, sampaikanlah kabar kami kepada Nabi-Mu.' Maka mereka memanah mereka hingga 'Ashim terbunuh bersama enam orang lainnya. Lalu turunlah tiga orang dengan menerima janji tersebut, yaitu Khubaib al-Anshari, Ibnu Datsinah, dan seorang lagi. Ketika mereka ditangkap, mereka melepaskan tali busur panah mereka dan mengikat mereka. Orang ketiga berkata, 'Ini adalah pengkhianatan pertama. Demi Allah, aku tidak akan pergi bersamamu. Sungguh, pada orang-orang (yang gugur) ini terdapat teladan yang baik bagiku.' Dia menginginkan kematian. Maka mereka menyeretnya dan memaksanya untuk ikut, tetapi ia menolak, lalu mereka membunuhnya. Mereka membawa Khubaib dan Ibnu Datsinah hingga mereka menjual keduanya di Makkah setelah perang Badar. Khubaib dibeli oleh anak-anak Al-Harits bin 'Amir bin Naufal bin 'Abd Manaf. Khubaib-lah yang telah membunuh Al-Harits bin 'Amir pada perang Badar. Maka Khubaib tetap menjadi tawanan di sisi mereka.
'Ubaidullah bin 'Iyyad mengabarkan kepadaku bahwa putri Al-Harits mengabarkan kepadanya, 'Ketika mereka berkumpul (untuk membunuhnya), ia meminjam pisau cukur dariku untuk mencukur bulu kemaluannya, lalu aku memberikannya. Kemudian ia mengambil anakku yang sedang lalai. Aku melihatnya meletakkan anakku di atas pahanya, sedang pisau di tangannya. Aku sangat terkejut sehingga Khubaib mengetahui kegelisahanku dari wajahku, lalu ia berkata, "Apakah engkau takut aku akan membunuhnya? Tidak, aku tidak akan pernah melakukan itu." Demi Allah, aku tidak pernah melihat tawanan yang lebih baik daripada Khubaib. Demi Allah, pada suatu hari aku melihatnya memakan setangkai anggur di tangannya, padahal ia terikat besi, dan tidak ada buah di Makkah saat itu.' Putri Al-Harits biasa berkata, 'Itu adalah rezeki dari Allah yang diberikan kepada Khubaib.'
Ketika mereka membawanya keluar dari tanah haram untuk membunuhnya di luar batasnya, Khubaib berkata kepada mereka, 'Biarkanlah aku melaksanakan shalat dua rakaat.' Mereka membiarkannya. Maka ia shalat dua rakaat, kemudian berkata, 'Kalau bukan karena aku khawatir kalian mengira aku takut, niscaya akan aku perpanjang. Ya Allah, hitunglah jumlah mereka dan bunuhlah mereka satu per satu.' Kemudian ia bersenandung, 'Dan ini di jalan Allah; jika Dia menghendaki, Dia akan memberkahi anggota-anggota tubuh yang terpotong dari jasad yang tercabik-cabik.' Lalu anak Al-Harits membunuhnya. Maka Khubaib-lah yang mencontohkan shalat dua rakaat bagi setiap muslim yang dibunuh dalam tawanan.
Allah mengabulkan doa 'Ashim bin Tsabit pada hari ia terbunuh. Nabi ﷺ mengabarkan kepada para sahabatnya tentang kabar mereka dan apa yang menimpa mereka. Kemudian sebagian orang kafir Quraisy ketika mendengar bahwa 'Ashim terbunuh, mereka mengirim orang-orang untuk mengambil sebagian darinya (kepalanya) yang dengannya ia dapat dikenali. Karena 'Ashim telah membunuh salah seorang pemuka mereka pada perang Badar. Maka Allah mengirim sekumpulan lebah seperti awan yang menaungi 'Ashim, melindunginya dari utusan mereka, sehingga mereka tidak dapat memotong sedikit pun dari dagingnya.